Пипрадрол
| Пипрадрол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
α,α-Diphenyl-2-piperidinemethanol |
| Сокращения | Пипрадрол |
| Традиционные названия | Пипрадрол, меретран |
| Хим. формула | C₁₈H₂₁NO |
| Рац. формула | C18H21NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 267,37 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 467-60-7 |
| PubChem | 10083 |
| Рег. номер EINECS | 207-394-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 135101 |
| ChemSpider | 9681 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Пипрадро́л — лекарственное средство, легкий стимулятор ЦНС. Пипрадрол в России и ряде других стран в настроящее время не используется как лекарственное средство, однако иногда применяется в некоторых европейских странах и в США.
Содержание
История
Пипрадрол был разработан в 1950-х годах как препарат для лечения ожирения и некоторых других заболеваний, таких как нарколепсия. Пипрадрол оказался также действенным при лечении депрессии, однако никогда широко не использовался для этой цели.
Синтез
Синтезируют из 2-бромпиридина магнийорганическим синтезом, получая сначала 2-пиридилмагнийбромид (реакцию проводят в присутствии бромэтана - реакция сопровождения, ввиду недостаточной реакционной способности галогенпиридинов) затем полученый 2-пиридилмагнийбромид вводят в реакцию с бензофеноном, получая дифенилпиридилкарбинол, в котором гидрируют пиридиновый цикл на платиновом катализаторе (катализатор Адамса) в среде абсолютного спирта при комнатной температуре и атмосферном или немного повышенном давлении. Далее полученное основание переводят в гидрохлорид. Пиридрол гидрохлорид — белый мелкокристаллический порошок, температура плавления 286—288 °C.
Правовой статус
В конце 1970-х годов многие страны внесли пипрадрол в списки запрещенных к обороту лекарственных средств. Пипрадрол входит в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (список III).